1943年底，随着敌后战场形势逐渐对我方有利，我军开始对日伪军展开局部攻势。驻守山东的日军第12军为了扭转其被动挨打的局面，集中兵力发起对鲁中和清河两个根据地的冬季大扫荡。为了配合这两地的反扫荡斗争点点盈，八路军滨海军区部队决定对连云港的赣榆发起攻势，以牵制并拖延当地日军的兵力。
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赣榆位于苏鲁两省交界，北邻山东省日照市，西接山东省临沂市，南至江苏省东海县与连云港市海州地区。这里物产丰富，是远近闻名的鱼米之乡。然而，赣榆也是日伪军在滨海地区进行蚕食、扫荡和封锁的主要基地。敌军在此的主力是伪和平建国军71旅李亚藩部，以及地方伪保安队、伪盐警等，兵力总数超过2000人。
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1943年11月中旬，我滨海军区通过内线获得了可靠的情报，得知日军已下令李亚藩部集中兵力在12月对我根据地展开蚕食，企图打通海(州)青(岛)公路，恢复山东和江苏日伪军之间的联系，以改变其不利局势。同时，我军得知伪71旅下属的两个团——141团和142团的团长之间存在长期的矛盾，彼此之间互有算计，并约定在我军进攻时，142团将按兵不动。这一信息为我军提供了有力的支持。此外，我军还在敌军中秘密培养了两个可靠的内线，可以在我军进攻时打开城门接应我方。经过充分准备，滨海军区决定在11月底发动进攻，目标是赣榆。
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1943年11月19日晚21时30分，一名我军内线带领着化装成百姓的精锐突击队，借口催促物资回城，来到了赣榆城的北门外，高声叫门。在城门当值的另一名内线通过暗号确认后，立即打开了城门，放我军入城。我军突击队进入城内后，首先将守门的伪军一个排缴械。接着，早已埋伏在城外的滨海军区主力部队通过城门冲入城市，对措手不及的伪军发起了猛烈进攻。在巷战中，142团按照协定“隔岸观火”，使我军能够集中兵力攻击伪141团、伪71旅旅部、伪盐警指挥部和保安队，同时通过政治攻势动摇伪军士气。
11月20日上午，面对我军的劝降，李亚藩最终决定带领全旅1600多人投降，赣榆随即宣告解放。由于我军巧妙利用内线炸开城门，并用政治攻势瓦解敌军斗志，战斗过程中我军仅有3名战士牺牲，37人受伤。
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在解放赣榆后，滨海军区继续乘胜扩大战果，连续攻克赣榆周边的海头、兴庄等13个日伪军据点，彻底粉碎了敌军打通海(州)青(岛)公路的计划，迫使日军第12军不得不抽兵增援赣榆，这为鲁中和清河根据地的反扫荡斗争提供了强有力的支持。
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然而，在日军展开报复性反击时，滨海军区部队因忙于搬运缴获的大量物资，撤退速度较慢，导致遭受较大损失。11月22日，日伪军集中约600余人，先后从新浦和青口等地展开反击。尽管滨海军区部队主动撤离赣榆城，但由于携带了大量缴获物资，行进速度严重滞缓，而大部队又被汉奸发现并通报日军。11月26日清晨，日军对滨海军区驻赣榆西北旦头村的机关发起偷袭。在这次战斗中，滨海军区政委符竹庭不幸壮烈牺牲，成为此次战役中的最大损失。随后，我军通过抛弃部分战利品，轻装前进，终于成功摆脱了敌军的追击，并撤回了根据地。
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